ولسٹراپ کا قد 6 فٹ 5 انچ (196 سینٹی میٹر) ہے۔ انھوں ویسٹ یارکشائر کے پونٹی فریکٹ اسکواش کلب میں تربیت حاصل کی، جہاں اسے اپنے والد میلکم ولسٹراپ نے تربیت دی تھی۔ [1] 2002 میں، ولسٹراپ نے مسلسل تیسرا برٹش جونیئر انڈر 19 نیشنل چیمپیئن شپ ٹائٹل اپنے نام کیا۔ ولسٹراپ نے تمام گروپوں (انڈر 12، انڈر 14، انڈر 17) میں قومی ٹائٹل جیتے اور انڈر 19) اور انڈر 14، انڈر 17 اور انڈر 19 میں برٹش جونیئر اوپن ٹرافیاں۔ اسی سال، اس نے خود کو دنیا کے ٹاپ جونیئر کھلاڑی کے طور پر ابھرا جس نے یورپی اور ورلڈ جونیئر دونوں ٹائٹل اپنے نام کیے۔ [2][3] ولسٹراپ انگلینڈ کی سینئر ٹیم کی نمائندگی کرنے والے سب سے کم عمر کھلاڑیوں میں سے ایک بن گئے، انھوں نے 2003 میں یورپی اور ورلڈ ٹیم اسکواش چیمپئن شپ دونوں میں اپنا آغاز کیا۔ [4] 2004 میں، اس نے اسلام آباد میں پاکستان اوپن کا ٹائٹل جیتا۔ [5]